ウイイレ2014のゲームモード
ゲーム攻略・プレイステーション3
MATCH（オンライン可）
エキシビションマッチ
コンピューターや友達を相手にして1試合の対戦ができる。オンラインに接続することによって、遠く離れたプレイヤーと対戦することもできる。
・クラブ／ナショナル
・UEFA Champions League
・UEFA Europa League
・Copa Libertadores
・AFC Champions League
ランキング マッチ
フリー マッチロビー
チームプレーロビー
エキシビションマッチ観戦
・クラブ／ナショナル
・UEFA Champions League
・UEFA Europa League
・Copa Libertadores
・AFC Champions League
FOOTBALL LIFE（オンライン可）
ウイイレの人気ゲームモード「フットボールライフ」は本作でも健在。
「フットボールライフ」はクラブチームの監督となり、リーグ制覇を目指してシーズンを戦い抜くゲームモード。また、1人のサッカープレイヤーとして、選手人生を体感できるゲームモードである。
マスターリーグ
「マスターリーグ」では、クラブチームの全権監督となって、自分が理想とするクラブチームを育てていくことになる。
ウイニングイレブン2014ならではの新要素として、監督（プレイヤー）が別のチームに移籍することができるようになっている。ヨーロッパや南米、そしてアジアといった大陸から別の大陸への移籍もできるので、名将となって世界中のクラブチームを渡り歩き、采配を振るうことができる。
また、ナショナルチームの監督にも就任することができる。
ビカム・ア・レジェンド
ひとりのサッカー選手として、サッカー人生を追体験できるのが「ビカム･ア･レジェンド」というゲームモード。
今作ウイニングイレブン2014ではフィールドプレーヤーだけでなく、ゴールキーパーとしてもプレイできるようになっている。
ゴールキーパーとしてピッチに立ったときには、アクション操作することによって敵のシュートをセーブするだけでなく、味方選手にに指示を出すピッチ上の指揮官として活躍することができる。
マスターリーグオンライン
オンラインに繋げることによって、他のユーザーと競い合いつつ、自分の理想のクラブを育てることができるのが「マスターリーグオンライン」。
今作ウイイレ2014では、選手を入札によってチームに招き入れるのではなく、決まった予算の中で選手を入れ替えることができる「サラリーキャップ制」が導入されている。
このサラリーキャップ制では、選手の年棒などの合計コストをクラブチームの予算内に収まる範囲で自分の好きな選手を集める必要があるので、前作以上に自分目指すクラブチームを作り上げることができる。
ＣOMPETITION（オンライン可）
リーグ戦やカップ戦など、様々な大会を開催しプレイすることができる。1人でのプレイだけではなく、複数人が大会に参加も可能。
UEFA Champions League
UEFA Europa League
Copa Libertadores
AFC Champions League
オンラインコンペティション
カップ
リーグ
これまでのウイニングイレブンシリーズでおなじみの欧州6大リーグに加え、南米の3大リーグ（ブラジル、アルゼンチン、チリ）とアジアのリーグでもプレイできるように進化。また、それぞれのリーグで上位の成績を収めた場合だけ出場できる大会も用意されているので、ウイニングイレブン2014では、これまで以上のボリュームでリーグ戦を戦い抜くことができる。
TRAINING
ステップアップチュートリアル
ステップアップチュートリアルのベーシックではウイニングイレブン2014をプレーするために必須となる基本的な操作を覚えることができるようになっている。
また、インターミディエイトでは得点を左右する重要な場面や局面で使用する基本的な操作を身につけることができる。
さらに、アドバンスではプレーの選択肢を増やして、勝利を掴みとるために必要な操作、エキスパートでは難易度は高いものの、相手との駆け引きを楽しんだり、今までとは異なる新しい展開を作りだすための操作を覚えることができる。
フリートレーニング
ウイイレ2014のゲーム中の基本操作を身につけることができる、自由に操作可能なトレーニングメニュー。トレーニングの種類としては、フリートレーニング、フリーキック、ペナルティキック、左コーナーキック、右コーナーキックなどが準備されている。これによって、フリーキックやコーナーキックも自由な位置から繰り返し練習することができるので、自分が得点しやすい型を作り出すようなトレーニングを積むことも可能となっている。
また、チームの選手たちが連動した動きを発動する「コンビネーションプラン」を使ってトレーニングすることもできるようになっている。
11人対11人
ウイニングイレブン2014の海外版にあたる「Pro Evolution Soccer 2014（PES 2014）」がヨーロッパなどで発売された。
その発売の直前になって、今作のウイニングイレブン2014のマルチプレイ（オンラインプレイ）についてのトレイラーが公開され、前々からウワサになっていた、ウイイレシリーズ最初の「11人対11人」によるオンライン対戦が存在することが明らかになった。
初期状態では「11人対11人」は搭載されていないものの、アップデートによって追加される予定。